Câu lạc bộ AC Milan đã thất bại trong cuộc đua vào top 4 và chấp nhận cán đích ở vị trí thứ 5 ở mùa giải 2018-2019. Với vị trí thứ 5 của mình, nửa đỏ đen thành Milan sẽ tham dự Europa League mùa giải năm sau. Kết quả này không thể khiến các Milanista và ban lãnh đạo đội bóng cảm thấy hài lòng. Bởi vì để chuẩn bị cho mùa giải vừa qua đội bóng của họ đã chi rất nhiều tiền trong những kì chuyển nhượng để chiêu mộ những cái tên đẳng cấp với hy vọng sẽ giúp AC Milan trở lại với đấu trường danh giá Champion League.
Tưởng chừng tấm vé tham dự Europa League mùa sau sẽ là niềm an ủi cho đội bóng sọc đỏ đen tuy nhiên theo thông tin mới nhất thì niềm an ủi đó cũng không còn nữa. Cụ thể, theo báo chí Italia đưa tin thì Liên đoàn bóng đá Châu Âu (UEFA) đã có những điều tra về tình hình tài chính của AC Milan và phát hiện ra câu lạc bộ này đã vi phạm luật công bằng tài chính.
Sau thời gian đánh giá mức độ sai phạm của AC Milan thì Tòa án trọng tài thể thao(CAS) đã có tuyên bố như sau “ Đội bóngAC Milan bị loại khỏi toàn bộ những giải đấu trong hệ thống do UEFA tổ chức ở mùa giải 2019 – 2020 do vi phạm luật FFP trong 2 giai đoạn điều tra 2015 – 2017 và 2016 – 2018.” Với việc AC Milan bị cấm thi đấu ở Europa League, AS Roma sẽ cùng với Lazio được vào thẳng vòng bảng. Torino sẽ thay thế AS Roma chơi ở vòng loại thứ 2.
Trong khi đó, với những người yêu mến AC Milan thì thông tin này đang là họ cảm thấy khá vui mừng. Án phạt đã được công bố, Nửa sọc đỏ đen thành Milan sẽ không cần quan tâm quá nhiều đến luật Công bằng tài chính nữa. Thay vào đó, họ sẽ được mạnh tay mua sắm trong mùa hè này để đem về những ngôi sao họ mong muốn. Giám đốc kĩ thuật Paolo Maldini đã sẵn sàng chiêu mộ những gương mặt mới để gia cố đội hình, có thể kể đến như Joachim Andersen, Theo Hernandez..