Lại một lần nữa, Diego Simeone gục ngã tại đấu trường Champions League. Có vẻ như ông không có duyên với đấu trường danh giá nhất Châu Âu cấp câu lạc bộ.
Simeone đã gầy dựng một đế chế hùng mạnh tại Atletico Madrid với 7 danh hiệu trong hơn 7 năm kể từ lúc ông trở lại làm huấn luyện viên. Từ một đội bóng tầm trung đứng sau cái bóng của 2 gã khổng lồ Real và Barca, Atletico đã nỗ lực trở thành một đối thủ khó chịu bậc nhất, khiến cho giải La Liga không còn nhàm chán khi chỉ có Real và Barca tranh nhau chức vô địch.
Sau khi giáo sư Arsene Wenger nói lời chia tay Arsenal cuối mùa trước, Simeone đã trở thành HLV tồn tại lâu nhất ở một đội bóng trong 5 giải vô địch quốc gia hàng đầu Châu Âu. Trong bóng đá hiện đại, thật hiếm có một HLV nào tận tâm tận lực với một đội bóng như EL Cholo.
Trừ mùa giải đầu tiên đến Atletico vào thời điểm giữa mùa ( vẫn đứng thứ 5 La Liga và vô địch Europa League), các mùa còn lại chiến lược gia người Argentina đều giúp Atletico giành vé dự Champions League từ đó tới nay. Đó là thành tích chỉ có các ông lớn như Real, Barca, Man City, Juventus và PSG mới đạt được.
Trong cuộc phiêu lưu tại cúp Châu Âu trong vòng 7 năm qua, Atletico của Simeone đã từng hạ gục rất nhiều đội bóng lớn. Ở Champions League, họ từng loại Barca, Chelsea và Bayern. Ở Europa League, bại tướng của Atletico từng có Marseille và pháo thủ thành London. Tại Siêu cúp Châu Âu, Atletico cũng đánh bại Chelsea năm 2012 và Real năm 2018.Tuy nhiên có một lời nguyền mà Simeone chưa thể hóa giải. Đó là được vinh dự nâng cao chiếc cúp bạc Champions League. Đã hai lần Simeone có cơ hội tiến rất gần tới ngưỡng cửa vinh quang nhưng ông đều bị tên hàng xóm đáng ghét Real Madrid dập tan niềm hy vọng cuối cùng.
Năm 2014, Atletico dẫn trước Real 1-0 nhưng đến phút bù giờ Ramos ghi bàn thắng gỡ hòa để rồi họ vỡ trận và thua thêm tới 3 bàn. Tới năm 2016, Kền kền trắng cũng thất bại trên chấm luân lưu khi hậu vệ kì cựu Juan Fran đá hỏng ở lượt thứ 4. Ngoài 2 lần dừng chân ở chung kết, thầy trò Simeone còn 1 lần thua Real ở bán kết (mùa 2016/17) và 1 lần ở tứ kết (mùa 2014/2015). Mới đây nhất, họ bị siêu sao Cr7 dội một gáo nước lạnh với một hattrick dù tưởng như đã chắc suất vào vòng trong khi dẫn 2-0 ở lượt đi.
Simeone đã xưng vương ở nhiều giải đấu danh giá tuy nhiên chiếc cúp bạc Champions League vẫn còn khá xa vời đối với El Cholo.
