Mùa giải 2018-2019 đã chính thức khép lại và Milan lại thêm một lần nữa lỡ hẹn với chiếc vé tham dự giải đấu danh giá nhất lục địa già Champion League mùa giải năm sau. So với những gì mà giới lãnh đạo Milan đã phải chi ra trong kỳ chuyển nhượng thì đây được coi như là 1 mùa giải đầy thất vọng của đội bóng sọc đỏ đen thành Milan. Hậu quả dẫn đến chính là huấn luyện viên trưởng Genaro Gattuso đã phải nộp đơn từ chức sau thành tích bết bát đó. Đến cả giảm đốc Leonardo cũng quyết định rời sân San Siro ngay sau đó.
Để thay thế chiếc ghế mà Leonardo đã bỏ lại, ban lãnh đạo AC Milan đã nhắm đến huyên thoại của câu lạc bộ đó là hậu vệ Paolo Maldini. Tuy chưa chính thức nhận lời nhưng mà huyền thoại mặc chiếc áo số 3 đã có những tác động giúp đỡ AC Milan tìm ra người thuyền trưởng mới để ổn định tình hình và hướng tới các mục tiêu ở mùa giải sang năm.
Theo báo chí nước Ý đồn thổi, trung vệ huyền thoại đã tiến cử Simone Inzaghi cho ban lãnh đạo AC Milan. Vị chiến lược gia 43 tuổi đang để lại những dấu ấn rất lớn tại Serie A ở mùa giải năm nay. Lazio của ông không có nhiều ngôi sao nhưng vẫn sẵn sàng thách thức các ông lớn trong cuộc đua giành vé dự Champions League và vừa bước lên ngôi vị cao nhất tại Coppa Italia. Chính tài năng cầm quân này đã khiến Simone Inzaghi rơi vào mắt xanh của 2 ông lớn Juventus và Milan.
Nhưng có vẻ Milan đang tỏ ra quan tâm hơn và sốt sáng hơn trong thương vụ này. Cụ thể, Paolo Maldini đã gặp Chủ tịch Claudio Lotito 3 lần để đàm phán nhằm đạt được thỏa thuận chấm dứt giao kèo giữa Simone Inzaghi và Lazio. Ngoài ra, banh lãnh đạo Milan còng dụ dỗ Simone Inzaghi bằng bản hợp đồng 3 năm kèm theo mức lương 3 triệu Euro/ năm. Trong trường hợp xấu, chủ tịch Claudio Lotito không chịu nhả người thì ban lãnh đạo AC Milan cũng đã có phương án dự phòng đó là Marco Giampaolo của Sampdoria.
